Etapa 1: faça um backup dos seus e-mails.
Etapa 2: adicione sua conta do Gmail ao Outolook como uma caixa de correio IMAP (não POP), arraste e solte os e-mails das pastas de correio locais nas pastas IMAP remotas. Eu não recomendaria a transferência de todos os e-mails de uma só vez porque a quantidade de dados poderia ser enorme e também não sei se o Outlook pode lidar com isso. É melhor tentar primeiro com alguns e-mails (por exemplo, 50) e, se o Outlook não travar, você poderá tentar mais e mais.