Você não pode fazer isso imediatamente, pois arrastar o arquivo para a barra de tarefas faz com que o programa associado seja fixado à barra de tarefas, mas o arquivo é fixado ao jumplist.
O que você pode fazer é, depois que o programa é fixado, clique com o botão direito do mouse nele, vá para propriedades e anexe o local do arquivo no destino. A maioria dos programas deve abrir o arquivo fornecido como argumento. Dê uma olhada na captura de tela para torná-la mais clara: