Cygwin e vinho não são muito comparáveis. O Cygwin não executa binários nativos, é apenas um ambiente POSIX, permitindo que alguém faça exatamente o que você disse, faça o download de pacotes fonte e tente uma compilação manual. também vem com muitos pacotes que já passaram por esse processo. Qualquer aplicativo no Cygwin, no entanto, é bastante concretamente um aplicativo Cygwin, não um aplicativo Linux em execução no Windows.
O mais próximo que eu vi da capacidade de executar aplicativos Linux no Windows seria o coLinux ( link ) que na verdade está executando um Linux completo kernel ao lado do Windows e, portanto, é mais compatível com a virtualização.
Quanto a um software, o Cygwin + OpenSSH oferece uma solução de acesso remoto muito prática para uma caixa de janelas de vários ambientes, sem o incômodo de um servidor que redesenha a tela inteira para operações simples de caracteres.
Além disso, o Xserver do Cygwin é muito útil quando se trabalha em um ambiente misto de Linux / Windows, e para executar programas projetados para rodar no Linux, por exemplo, o rxvt no Windows é um excelente terminal.