Você deve usar Mosh (= Shell para celular). Não pode fazer o ponto 1, mas pode fazer o ponto 2: a partir de sua página da Web:
If your Internet connection drops, Mosh will warn you — but the connection resumes when network service comes back.
Tudo isso é automático, não há necessidade de intervenção humana.
Então você pode resolver os pontos 1 e 2 simultaneamente usando Mosh no IP rápido, movendo-se para um terminal adjacente para iniciar uma sessão ssh regular no IP lento quando Mosh lhe diz que a conexão no IP rápido caiu, o tempo todo mantendo um olho no terminal de Mosh para sua retomada da operação normal.
Mosh tem muito mais vantagens do que estas, como sobreviver ao sono do PC cliente, o roaming do PC cliente com as consequentes alterações de IP; ele contorna o atraso da rede em comandos digitados, permite que o Control-C funcione ...