Você está disposto a considerar alternativas para o Winamp?
Em caso afirmativo, MediaMonkey tem suporte para iPod (e extensão iPhone). A página de ajuda começa com o seguinte:
iPod / iPhone Synchronization
Prepare the iPod / iPhone
- Connect your iPod and run iTunes
- Click Edit > Preferences and on the Syncing tab, enable 'Disable automatic syncing for all iPhones and iPods'.
- Click on your iPod in the iTunes tree and on the Summary tab
- Disable 'Automatically sync when this iPhone is connected' and 'Open iTunes when this iPod is connected'
- Disable 'Sync only checked songs and videos'
- Enable 'Manually manage music and videos' and 'Enable disk use'
- Select the 'Music' tab in iTunes
- Disable 'Sync Music'
- Enable 'Display Album Artwork on your iPod'
- On the Movies, TV Shows, and Podcasts tabs, disable the 'Sync Movies', 'Sync TV Shows', 'Sync Podcasts' options.
- Eject the iPod and close iTunes
If you are using an iPhone or iPod Touch, do not uninstall iTunes.
Note: In some cases it may be necessary to delete existing content from the device by using the iTunes Updater to restore the device to its factory condition.
Ele continua descrevendo como conectar e sincronizar usando o MediaMonkey, então não vou reproduzi-lo aqui.
Parece que você precisa ter o iTunes instalado em algum momento e há casos em que você precisa mantê-lo instalado.
Este procedimento pode valer a pena investigar com o Winamp.