Cara! Você quebrou meu Outlook! Eu não tinha notado nada de errado com isso, até que eu li o seu post e foi capaz de reproduzir o comportamento exato que você descreveu!
OK, então no começo fiquei perplexo. E então ocorreu-me que o problema é devido a erro de operador , desencadeado por pobre design UX. (Pelo menos, esse foi o meu problema, e eu assumo que você no mesmo barco.)
A configuração que acredito que você está se referindo está na faixa de opções "Opções", na seção "Mais opções": o botão rotulado Delay Delivery . Pressionar este botão abre uma caixa de diálogo que permite definir as configurações de entrega de atraso. O que era não imediatamente óbvio para mim é que pressionar este botão TAMBÉM ativa automaticamente o atraso (com um horário padrão de 5 horas, como você disse). Se você fechar a caixa de diálogo neste momento, o fato de o email estar agora no "modo de atraso" é indicado pelo fato de que o botão Delay Delivery agora está brilhando em ouro. (A idéia é que você pode pressionar o botão Atraso e, em seguida, pressionar imediatamente Fechar, ativando assim o modo de atraso.)
Para desativar o modo de atraso, basta clicar novamente nesse botão, desmarcar a caixa "Não entregar antes" e fechar a caixa de diálogo. Observe que o botão Delay Delivery não está mais brilhando em ouro. Seu e-mail será enviado imediatamente.
O erro que ambos cometemos foi que tentamos confirmar que o modo de atraso estava desativado abrindo a caixa de diálogo e esperando ver a caixa de seleção ainda desmarcada. Mas o ato de abrir o diálogo define automaticamente essa caixa de seleção (como expliquei acima). Por isso, parece que o valor nunca foi desfeito quando na verdade estava.
Este é um design de UX ruim, na minha opinião, porque não está de acordo com a forma & comportamento de outros botões de faixa de opções semelhantes no MS Office. Este botão está agindo como um botão de alternância "parcial". Ele deve ter sido criado como o botão "Cortar" usado na faixa Formatar "Ferramentas de Imagem": A metade superior do botão deve ser uma alternância (pressionar / desligar) e a metade inferior deve abrir as configurações diálogo (com um triângulo invertido no botão, como um indicador). Tal funcionalidade seria menos propensa à confusão que nos impedia.
Ah, e a propósito, bem vindo ao superusuário!