echo e ping são dois comandos separados por "& &". Do jeito que você escreveu, o segundo comando (depois de "& &") é enviado para o arquivo de texto.
Se você quiser que ambos os comandos sejam enviados para o arquivo de texto, você pode colocá-los entre parênteses:
:START
(echo %date% %time% && ping -n 1 192.168.1.1) >> pingReport.txt 2>&1
(echo %date% %time% && ping -n 1 192.168.1.2) >> pingReport.txt 2>&1
(echo %date% %time% && ping -n 1 192.168.1.3) >> pingReport.txt 2>&1
(echo %date% %time% && ping -n 1 192.168.1.4) >> pingReport.txt 2>&1
goto START