O Supertab aciona a conclusão do modo de inserção somente quando há texto sem espaço em branco antes do cursor. Atrás do espaço em branco, ou no início de uma linha, um caractere <Tab>
deve ser inserido. Algo está errado com sua configuração.
Note que você sempre pode inserir um literal <Tab>
com <C-v><Tab>
(no Windows, você pode ter que usar <C-q>
).