Eu tive um caso semelhante, e parece que o agendador de tarefas trata a opção "start in" de forma diferente, quer você a execute manualmente ou na inicialização do sistema.
Meu "início" não foi definido. Não foi até eu configurá-lo corretamente para iniciar o meu script no local desejado que eu era capaz de reproduzir o mesmo comportamento, independentemente de eu estar executando na inicialização ou em execução manualmente.