Estou usando essa técnica exata em casa. Eu tenho um disco rígido de 3 TB e executo várias VM's nele. A maioria tem partições muito pequenas, pois elas só precisam do sistema operacional e de alguns programas, mas uma é o armazenamento de arquivos.
Como o PC não é tão poderoso, precisei de muito armazenamento em um compartilhamento sem um SO pesado executando-o. Eu fui para o Windows 2000 como o sistema operacional, mas o Windows 2000 tem o limite que apenas discos rígidos com 2 TB podem ser encontrados. Como estou usando a VM, posso fazer tantos discos rígidos virtuais quanto quiser, mas isso também funcionaria com discos reais.
Eu criei uma partição de 2TB e uma partição de cerca de 1TB (calculei o espaço para que coubesse)
Eu inicializei no Windows 2000 e encontrei os dois discos. Convertei os dois discos em discos dinâmicos e criei uma partição que abrange os dois discos.
Agora tenho uma partição de 3 TB que abrange dois discos virtuais. Eu posso até mover um disco virtual para um local diferente e tudo continua funcionando. Enquanto eu usar o Windows, esses dados estarão acessíveis. Anexei os discos a uma VM do Windows 10, consegui importar o Dynamic Disk Array e trabalhei com ele, como encolher e ampliar a partição, e depois movê-lo de volta para o Windows 2000 e ele ainda funciona.
A beleza disso é que, na verdade, não importa em que ordem os discos estão conectados, contanto que ambos estejam presentes.
A desvantagem de fazer isso com vários discos é que a chance de um disco falhar e, portanto, toda a partição se tornar inacessível, é maior, pois há mais de um disco que pode falhar.
Outra ressalva é que isso requer o Windows 2000 e acima com o NTFS. Sua pergunta é especificamente sobre FAT16 com msdos. Eu acho que os MSDos podem ser executados no FAT32, mas não tenho certeza.