Essas entradas de menu são criadas a partir de uma extensão do shell, que são dlls baseadas em COM. Com as entradas de registro desconhecidas, você provavelmente quer dizer registros de classe COM e os GUIDs associados.
Escrever uma extensão de shell requer conhecimento de programação e uma certa sobrecarga de desempenho, porque sua biblioteca deve ser carregada em todos os aplicativos que exibem esse menu de contexto.
Provavelmente é possível criar uma única extensão do shell, que leia a entrada de registro Icon
e, assim, permita o comportamento semelhante ao Win7.
Não sei se existe uma maneira declarativa simples de fazer isso no WinXP.