O Java foi projetado para fazer esse tipo de coisa de forma transparente. Já ouviu o slogan Compilar uma vez, rodar em qualquer lugar ? Bem, é relevante aqui: Compile uma vez, debugar em qualquer lugar .
O problema que você está vendo é porque a GUI é específica do Windows. A exceção que você vê confirma isso. Em geral, qualquer coisa que use SWT ou AWT não funcionará corretamente em uma plataforma diferente, a menos que seja tomado cuidado para garantir que isso aconteça.
Para encurtar a história, você está sem sorte. É claro que você poderia usar JD para extrair a fonte e modificar o código da GUI para rodar corretamente no OSX. Infelizmente, isso exigiria alguma experiência com Java.