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Cubby é uma solução perfeita para o OP, mas não funcionará para uma situação um pouco diferente - ou seja, a sincronização entre diferentes contas Cubby (ou seja, pastas compartilhadas).
Enquanto o Cubby irá sincronizar entre diferentes computadores usando a mesma conta Cubby sem requerer que os arquivos sejam enviados para o Cloud, não é possível sincronizar entre computadores diferentes usando diferentes contas Cubby. Isso significa que, se eu compartilhar uma pasta com um membro da família, deverá ser sincronizado com a nuvem do Cubby. Esta é uma desvantagem infeliz sobre o sistema MS Live Mesh, que está prestes a ser extinto.
(a partir da versão 1.0.0.10898)
O BitTorrent Sync é um player relativamente novo na arena da sincronização. Embora esteja em versão beta, está em constante desenvolvimento, sempre melhorando e sempre livre (diferente do Cubby). Ele foi projetado para ser seguro e não usar servidores externos (apenas uma conexão direta entre PCs). Ele pode usar rastreadores e retransmissões se não for possível estabelecer uma conexão direta com outro PC, mas isso é opcional e pode ser desativado. Vale a pena observar porque, ao contrário do Cubby, ele permite estabelecer uma conexão somente leitura para uma pasta, para que a máquina de destino não possa modificar os arquivos da máquina de origem. Este é um recurso muito muito para máquinas de backup / archive.
(a partir da versão 1.1.48)