O equivalente em Mac de pastas de roaming é o Portable Home Folders, que é uma extensão das pastas do Network Home. Você precisaria usar o Workgroup Manager para configurá-los, pois os bits necessários da GUI ficam fora do Server.app. A documentação do Snow Leopard para esse recurso é praticamente aplicável.
Confira os capítulos 7 e amp; 8 do Guia de gerenciamento de usuários (PDF)