Você deve desativar a opção Aleatório no Winamp para reproduzir faixas em ordem.
Eu criei uma lista de reprodução longa e classifiquei por nome de arquivo. Agora, quando pressiono o próximo botão para reproduzir a próxima faixa, ela não toca a próxima faixa da lista, mas algo totalmente aleatório nessa lista.
Como eu digo ao Winamp qual ordem ele irá tocar as faixas? Por exemplo, eu gostaria de primeiro randomizar a lista e, em seguida, começar a jogar de cima para baixo, para que eu possa continuar no dia seguinte de onde eu saí.