O problema com o proxy é que todo aplicativo que você usa tem que suportar especificamente o proxy. O Flash player, por exemplo, parece não ter suporte para SOCKS.
Desenvolvi software (tun2socks) que permite encaminhar all TCP e, opcionalmente, UDP por meio de um proxy SOCKS5, em todo o sistema, sem exigir suporte de aplicativo (que está faltando Flash). Para simplificar, meu software simula uma interface de rede e um roteador virtual por trás dessa interface, que encaminha todas as conexões através de um proxy SOCKS e, ao usá-lo como o gateway padrão, você obtém proxy para tudo. O guia a seguir explica o uso de tun2socks com o encaminhamento de SSH (exatamente o que você deseja).
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É um pouco desajeitado para configurar no entanto. Se você quiser automatizá-lo, você está sozinho. Se você seguir o guia com sucesso, todos os seus programas passarão pelo proxy automaticamente, e você deverá desativar o proxy no próprio navegador.