Infelizmente, não há como sincronizá-los automaticamente ou mantê-los em sincronia. A única maneira de fazer isso é usando o Microsoft Outlook como uma etapa intermediária.
- Exportar contatos da sua conta do Windows Live / Hotmail como arquivo CSV ( link )
- Importe seus contatos para o Address Book.app.
Esse será o método mais fácil / melhor.