Ele deve funcionar no DosBox, fornecer mais detalhes sobre o programa e, especialmente, as mensagens de erro exatas do DosBox. O wbsite do DosBox tem um tutorial útil para rodar jogos no DosBox
Você pode executar muitos programas mais antigos no Windows usando o "modo de compatibilidade". Vá para o ícone do seu jogo, clique no ícone usando o botão direito do mouse para abrir o menu de contexto. escolha "propriedades", clique na guia "compatibilidade" e marque a caixa de seleção "Modo de compatibilidade", selecione "Windows 95" na lista suspensa. Eu também tentaria as outras opções até encontrar uma combinação que funcionasse - você pode precisar ser sistemático e manter anotações.