Where can I buy a small amount of smartcards and what are good smartcard readers with support for both platforms
O Leitor de Cartão Inteligente ASedrive IIIe USB V2 da Athena é suportado por ambas as plataformas. Por menos de 10 peças, o preço unitário é de US $ 41. Assim, você pode encontrar um mais barato (AFAIK, os preços variam de US $ 20 a US $ 40)
Do both Ubuntu and Windows have standard support for logging on with a smartcard. Is there any special requirement needed on the server?
Para Linux, confira o Smart Card HOWTO e a seção dedicada para Aplicações no Linux .
Para o Windows, Entendendo e implementando o Smart Card oferece uma visão geral muito boa. O InformIT tem um bom guia passo a passo no seguinte artigo: Usando cartões inteligentes no Windows Server 2003 / XP .
What is a good manager for administration (who has which smart card)?
Quantos cartões inteligentes você gerenciará? Que tal uma planilha?
How would remote login (laptop on the road) bestly be set up?
Na verdade, eu não sei. Talvez você encontre alguma inspiração em um site como o Wiki do Grupo de Usuários Sun Ray .