Então, é assim que adiciono um certificado intermediário da Verisign aos meus desktops. Eu acho que o mesmo funcionaria para o seu certificado autoassinado. Eu coloquei o arquivo em / Library / Management / Certs / em minhas máquinas de destino e, em seguida, execute o script abaixo sobre eles. Isso adiciona o certificado ao keychain do sistema.
#!/bin/sh
/usr/bin/security add-certificates -k /Library/Keychains/System.keychain /Library/Management/Certs/VeriSign\ Class\ 3\ Secure\ Server\ CA.cer
exit