Há definitivamente um benefício, pois seu ISP não pode rastrear as informações nesse ponto (a Amazon poderia, mas devido à natureza dos VPSs, imagino que essas informações não seriam consideradas valiosas para acompanhá-lo para fins publicitários) ). Ter amigos e familiares poderia ajudar um pouco aqui. [Mas considere o uso de TOR e a execução de um nó de saída - isso proporcionaria mais benefícios e mais entropia, às custas de velocidades mais lentas]
Ele poderia fornecer menos anonimato, porque você teria um endereço IP estático que identificaria exclusivamente seu tráfego, em vez de tráfego agregado.
Uma VPN em seu próprio VPS pode ou não fornecer melhor segurança, dependendo do registro do seu provedor de VPN e de sua jurisdição. [Não tenho motivos para acreditar que eles o fariam, mas a Amazon poderia teoricamente tirar uma foto da sua VM, obter suas chaves privadas e descriptografar seu tráfego - a pedido de uma agência de três letras, por exemplo, enquanto um provedor dedicado pode ou pode não estar disposto a suportar essa pressão - jurisdições diferentes, credibilidade etc. (pense em Lavabit)]