Parece simples (e talvez seja), mas tenha paciência comigo.
Durante uma chamada de suporte, perguntei a um cliente qual versão das janelas eles tinham. XP, Vista, 7, 8, 8.1, 10 ... etc? Eles não sabiam. Eles podem ter qualquer versão e cada um é um pouco diferente.
As propriedades do sistema são um método padrão. Clique com o botão direito em "Meu Computador" e vá para propriedades. Bem, onde está "meu computador"? Talvez apenas diga "Computador" ou "Este PC". Está no menu Iniciar, que parece diferente para cada versão. Talvez não haja menu inicial.
No Windows 7, clicar no ícone Iniciar carrega o menu pop-up. No windows 8.1, ele exibe toda a tela inicial. Você pode clicar com o botão direito para iniciar o ícone e selecionar "Sistema" (eu acho).
Há um atalho de teclado, Windows Key + Pause Break. E se eles não tiverem uma chave do Windows? E se for um laptop que requer que a tecla Fn aperte "Pause Break"?
O único método semi-confiável em que eu conseguia pensar era um processo de eliminação. Existe um botão de partida? Clique, o que você vê? etc.
O melhor que consegui encontrar foram sites que informavam o sistema operacional que está sendo executado. Isso requer um email ou soletrando um URL. link
TL; DR
Existe alguma maneira não técnica e independente de versão de determinar qual versão do Windows um cliente está usando?