Acabei de começar a usar o Word 2016, e esse problema surgiu. Eu só encontrei algumas pessoas comentando, e as respostas dadas não ajudaram.
Descobri qual é a diferença - Se o documento foi salvo no formato Word 97-2003 (Modo de compatibilidade, que venho usando há anos, para garantir a compatibilidade com meus sistemas antigos e outros amigos), então a imagem é colado diferentemente de usá-lo no formato .docx.
Isso também explica por que o questionador original observou a caixa de estilo diferente em torno das imagens. Isso faz parte da diferença em como os programas modernos do Word lidam com imagens, e as opções gráficas mudam dependendo do Modo de Compatibilidade ou não.
Se você pegar o mesmo documento e salvar como Word 97-2003 e colar, o cursor irá para a esquerda da imagem. Se você salvar como .docx e colar, o cursor terminará à direita da imagem. Eu acho que é hora de parar de usar o modo 2003 como meu padrão ...