Os três pacotes são idênticos neste momento.
python27
instala a última versão estável do Python 2.7.x
python2
instala a última versão estável do Python 2.xx, que será o Python 2.7.x até que o Python 2.8 seja considerado estável o suficiente para substituí-lo. ‡
python
instala a última versão estável do Python, que é a mesma que a anterior, presumivelmente até que o Python 3 seja considerado estável o suficiente para substituí-lo.
Então, você precisa decidir quais números de versão são importantes para você e quais você ficará satisfeito em acompanhar.
Mas, como eu disse no começo, olhando para o site do FreeBSD , todos os três atualmente instalam o Python 2.7.12.
Geralmente, qualquer coisa antes do hífen faz parte do nome do pacote do FreeBSD, e qualquer coisa entre o -
e o ,
é a versão real do item. Qualquer número após um ',' representa um aumento na versão do pacote (FreeBSD) onde a versão do item não foi alterada.
‡ Embora, como Roland Smith comentou, é improvável que isso aconteça.