No Windows 10, as Ferramentas Paralelas não foram instaladas depois que a máquina foi configurada. Se você clicar nas barras paralelas no canto superior esquerdo do MacOS, vá para o submenu Actions e ele diz "Install Parallel Tools" e elas nunca foram instaladas corretamente no sistema operacional da VM.
A outra coisa que descobri é que, para o Windows 10, as ferramentas não eram instaladas e ficavam dizendo que ocorreu um erro (sem informações) e eu precisei reiniciar. Isso foi resolvido clicando com o botão direito do mouse no arquivo da unidade de DVD "PTAgent" e escolhendo "Executar como administrador"
Espero que isso seja útil.