Não tenho certeza se sou totalmente claro sobre sua configuração existente, mas você pode ignorar seu roteador usando um túnel VPN ou proxy, pois eles geralmente usam as portas 80 ou 443 que, por padrão, estão disponíveis.
Se você criar um túnel entre as duas máquinas, os serviços locais na sua máquina Win 8 estarão visíveis para a sua máquina VPS.
Uma ótima ferramenta para fazer isso seria Putty .
Edit: Dado que existem 3 máquinas agora e você deseja acessar o terceiro até o segundo, uma VPN entre o segundo e o terceiro deve conseguir isso. Você pode criar um adaptador no segundo (supondo que este seja o servidor) que aceita conexões VPN de entrada. Você entraria na VPN a partir da terceira e também poderia participar da primeira.
Você também pode brincar com as Tabelas de roteamento .