A partir do Outlook 2007, a Microsoft decidiu abandonar o IE e usar o mesmo mecanismo HTML usado no Microsoft Word para exibir HTML em emails visualizados no Outlook. Isso acaba prejudicando muito o Outlook, além de apresentar uma série de problemas de espaçamento / preenchimento devido a limitações na maneira como essas versões do Outlook renderizam HTML.
O limite que você está vendo é o famoso limite de 18 polegadas de altura nas imagens do Word.
Você pode ver esse limite demonstrado no artigo
Outros recursos são:
Imagens grandes recortadas no Outlook 2007 - Tamanho máximo para imagens?
Outlook 2013 ainda ativado pelo Word
Eu não acho que exista uma solução real para essa limitação, exceto usar outro cliente de e-mail que o Outlook.
Uma solução alternativa é ajustar o DPI das imagens. Ajustando o DPI no Microsoft Word, você pode fazer com que a imagem seja um pouco mais alta.
No Microsoft Word, vá para: Opções do Word - > Avançado - > Geral - > Opções da Web (botão) - > Imagens - > Ajustar pixels por polegada - > Salvar e reiniciar o Outlook / Microsoft Word.
O valor normal de DPI é 96. Aumento de 120 terá o efeito de exibir mais da imagem, embora não seja necessário a coisa toda. Você também pode precisar usar um editor de imagens para aumentar o DPI da própria imagem.