Você precisa fazer duas coisas. O primeiro é executar o bash interativo após a saída da cauda (o bash no final) e, em seguida, você precisa alocar o TTY remoto para que a sessão se torne interativa ( -t switches):
ssh -t host 'cd ~/w/logs; less +F some_file.log; exec $SHELL'
exec - Se o comando for especificado, ele substitui o shell. Nenhum novo processo é criado