Como uma alternativa não técnica à resposta snowdudes, você pode tentar configurar uma conta IMAP separada no Outlook, que será usada apenas para enviar e-mails e onde você desativa a pesquisa automática. Nesta segunda conta, você configura o nome e o endereço de e-mail para corresponder ao alias.
Você pode então selecionar de qual endereço você está enviando clicando no botão "De" na nova janela de mensagem.
Não é confortável a longo prazo, mas deve resolver o seu problema, a menos que seja um problema do servidor.