Acabamos de encontrar a solução: o iTunes estava se conectando a um dos servidores da loja por meio do soquete errado.
Para corrigir isso:
- Abra uma linha de comando como administrador. No Win7, digite 'cmd' na caixa de pesquisa no menu Iniciar, clique com o botão direito em cmd.exe e selecione 'Executar como administrador'.
- Digite:
netsh winsock reset
e pressione Enter - Reinicie seu computador.