Is it better to uninstall the old version first, and then run the new installer, or will all installers have the facility to upgrade automatically?
Dependendo do instalador. Alguns fazem um "limpo" no seu sistema de arquivos para apagar alguns arquivos inúteis, remover o antigo arquivo não utilizado, mas muitos deles não fazem isso.
É realmente dependente do instalador, e mais, do desenvolvedor da aplicação se ele é bom.
No Windows, você tem bons utilitários para deletar suas antigas tabelas de registro, limpar alguns arquivos de log, etc.
Apenas pegue a versão gratuita, é bom. Não se esqueça de fazer uma gravação do seu registro antes de qualquer alteração (tudo é explicado no aplicativo).