Crie um script que adicione seus filmes em uma lista de reprodução e reproduza-o no VLC. Você pode adicionar start-and-stop-time assim:
#EXTM3U
#EXTINF:1000,movie-clip-1.avi
#EXTVLCOPT:start-time=100
#EXTVLCOPT:stop-time=110
movie-clip-1.avi
#EXTINF:500,movie-clip-1.avi
#EXTVLCOPT:start-time=440
#EXTVLCOPT:stop-time=450
movie-clip-2.avi
O valor EXTINF é o tamanho do filme em segundos. VLC irá adicionar isso para você se você salvar uma lista de reprodução de todos os seus filmes.
Algo como
stop-time=$[RANDOM%$length+$x]
start-time=$stop-time-$x
em um script bash deve fazer isso.