Acho que a implementação do proxy no putty faz um CONNECT através do servidor proxy. Não há muitos proxies configurados para aceitar esse tipo de conexão, pois isso significa que o proxy pode ser usado para fazer backup de qualquer tipo de conexão, enquanto normalmente um servidor proxy é implantado para controlar o que é permitido fora do perímetro.
Se este for o caso, então espero que o saca-rolhas seja o que você procura. Isso faz a conexão inicial com o proxy e inicia o CONNECT. Você então empurra a conexão ssh sobre este "túnel".
Há uma descrição de como você pode fazer isso aqui . É provável que o saca-rolhas esteja no repositório de sua distribuição, então tente primeiro antes de fazer o download .