Eu experimentei problemas máximos de limite de conexão no Windows XP e no Windows Vista, e agora faço todo o desenvolvimento do meu servidor no NetBSD Unix. Eu não tentei o Windows 7, mas ouvi dizer que tem o mesmo limite.
O problema que eu encontrei foi que, uma vez que tivéssemos 10 conexões abertas, tentativas adicionais de conexão falhariam, mas de uma maneira estranha - nenhuma mensagem de erro, mas, por fim, expirou. Esse limite foi de no máximo 10 por número de porta TCP usado, então você pode conseguir contornar isso se estiver usando números de porta TCP diferentes.
Existem algumas ferramentas de hacking na Internet que modificarão esse limite em seu arquivo TCPIP.SYS, mas elas não são suportadas pela Microsoft e, se você modificar a versão incorreta do TCPIP.SYS, estará em risco de ter uma pilha TCP / IP corrompida em seu sistema. Além disso, algumas dessas ferramentas eram na verdade SpyWare, então você precisa ter muito cuidado com isso.