O Mac OS X não possui suporte a TRIM, portanto você estará limitado na parte de "recondicionamento" de uma unidade de estado sólido, a menos que compre um SSD com tratamento de erros. Eu pessoalmente uso SSDs OWC Mercury Pro por causa de sua confiabilidade e garantia. Além disso, eles vendem as melhores unidades de estado sólido do setor.
Eu não recomendaria usar um Mini para programação web, pois o PHP e o MySQL provavelmente servirão o seu back-end. Eu recomendo uma simples caixa Linux (Debian) sobre qualquer configuração do Mac OS X ou Windows. Coloque lighttpd, PHP e MySQL na máquina e você terá uma máquina melhor do que qualquer Mac pode suportar.
Não obtenha o SSD, a menos que seja absolutamente necessário. A necessidade de uma unidade de estado sólido depende da carga que o servidor Mini está obtendo. Eu ainda uso unidades de 7,2k RPM para lidar com 580k + usuários ativos mensais e meu servidor lida bem com isso. Se você está pensando em desenvolver aplicativos de grande escala, eu gostaria de adicionar mais memória em drives de estado sólido.
Se eu estiver correto, o Mini tem uma porta Firewire 800 que tem uma classificação de dados de 800Mbps. Unidades internas executadas no SATAII, 3.0Gbps. Se você está planejando usar o disco externo para exibir conteúdo, eu não recomendaria isso.
Se você precisa de expansão e robustez, eu gostaria de criar sua própria caixa Linux. Não só é mais barato, mas é mais flexível para expansão e atualizações no futuro. Além disso, se você for iniciante em programação da Web para as massas, procure também no controle de versão de origem.