O Skype não cobre esse recurso. E eu acho que a API do Skype não está aberta o suficiente para adicioná-la.
Como o Skype aparece como um cliente de dispositivo de áudio para o sistema operacional, sem que o sistema saiba nada sobre os "canais", não há uma maneira direta de criar um utilitário entre o Skype e o sistema operacional, dividindo os fluxos de áudio diferentes faixas ou canais.