Demorei um dia inteiro e depois alguns, mas finalmente descobri a questão, que estava localizada em:
[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Fonts
Eu tinha uma pequena dúzia de valores referenciando Fixedsys de alguma forma, que eu apaguei depois de confirmar com um amigo que ele não tinha tais entradas (ambos rodando o W7 64-bit). Para ser exato, eu tinha os seguintes valores, que acabei de tirar do backup just-in-case que eu fiz antes de deletar esses valores ( não importe estes valores para que você não queira o problema em que eu estava! ):
"Fixedsys for the IBM 8514"="8514fix_0.fon"
"Fixedsys (8514)"="8514fixe_0.fon"
"Fixedsys (8514 res)"="h8514fix_0.fon"
"Fixedsys (VGA res)"="hvgafix_0.fon"
"Fixedsys (VGA)"="vgaf1257_0.fon"
"Fixedsys (Set #6)"="vgafix_1.fon"
Acho que, de alguma forma, isso fez com que o Windows ficasse confuso e pense em outra fonte como sendo minha fonte quando foi solicitada a exibição da fonte Fixedsys .
TL; DR? Exclua valores falsos (incorretos). Não apague muito ou você pode quebrar outras coisas.