O TrueCrypt com o Dropbox é provavelmente a maneira mais segura de armazenar dados criptografados. No entanto, cada vez que você alterar um byte do conteúdo do contêiner criptografado, será necessário fazer o upload da coisa toda. Isso não é muito conveniente, a menos que você esteja armazenando uma quantidade muito pequena de dados altamente criptografados.
Existem algumas alternativas seguras para o dropbox (veja aqui: link ) que usa software para criptografar seus arquivos antes eles são enviados para os servidores, tornando-os ilegíveis para a empresa na qual você os armazena.
A vantagem que a solução proposta tem sobre eles é que eles são em sua maioria de código fechado, o que significa que eles teoricamente PODEM inserir uma porta dos fundos em seu próprio código. Isso é menos provável com TrueCrypt (é open source + o código foi visto algumas vezes), embora ainda seja concebível possível. Para o ULTRA paranóico, eu defendo sua solução.