Se você sabe onde as conversas do Skype estão armazenadas, é simples sincronizá-las entre máquinas usando uma ferramenta como SyncToy . Eu o uso para sincronizar todos os tipos de arquivos, documentos, logs, etc. entre meu laptop de trabalho, meu laptop doméstico, meu desktop e meu servidor. Ele se enquadra (para mim) na categoria "instalação obrigatória no novo computador".
Para seus objetivos, você pode usar uma unidade flash como transporte intermediário.