Duas sugestões (nem muito bonitas.)
- Crie links para cada local no Google Maps e coloque-os em uma página da Web para que você possa clicar neles no seu iPhone. (É como uma viagem de volta ao GeoCities! E agora "Geo" realmente significa alguma coisa.)
- Adicione cada local ao seu catálogo de endereços, com um prefixo para torná-lo útil (I.E. "ROMA - Café Interessante")
Nenhum desses métodos vai te dar uma sobreposição como você está procurando, infelizmente.