Então, depois de pesquisar e testar várias coisas, descobri uma maneira de fazer o MonitorSwitcher funcionar via SSH.
Você precisará do PsExec, disponível no link
PsExec64.exe -u Username -p Password -i 1 C:\Path\To\MonitorSwitcher.exe -load:C:\Path\To\Layoutconfig.xml
Observe que isso só funciona quando o usuário está conectado ao console "físico", ou seja, nenhuma tela de bloqueio está ativa. Se você quiser desbloquear a tela do ssh primeiro, você precisa executar
@powershell -NoProfile -ExecutionPolicy unrestricted -Command "$sessionid=((quser $env:USERNAME | select -Skip 1) -split '\s+')[2]; tscon $sessionid /dest:console" 2> UnlockErrors.log