Você pode tentar usar o sysprep para limpar quaisquer configurações específicas da máquina da sua imagem de instalação. Isso deve fazer com que ele tente instalar automaticamente todos os novos drivers (ou solicitar conforme necessário) ao inicializar na nova configuração de hardware. O Sysprep vem em caixa no Vista e mais recente, em \ Windows \ System32 \ sysprep.
Definitivamente, faça backup de qualquer coisa sensível, no caso de algo dar errado.