Eu não sei a resposta para todas as suas (sub) perguntas, especialmente quando se trata de serviços do Windows. Ainda assim, posso explicar a diferença geral entre o comportamento do Windows e do Linux.
Eu entendo "sobrescrever" como escrevendo para um arquivo já existente. A alternativa é excluir o arquivo antigo e criar um arquivo novo com o mesmo nome. Eu esperaria que todos os instaladores fizessem isso da última vez, porque sobrescrever um código em execução é um problema (e um sinal de alarme para antivírus, etc.).
Então, tecnicamente, quase nunca "sobrescreve". Então, o que dizer de deletar e criar de novo?
Sistemas de arquivos baseados em inode, como a família ext no Linux, permitem excluir um arquivo que está em uso. Janelas com NTFS ou FAT não se comportam assim. Leia mais aqui: O que o Linux está fazendo de forma diferente que me permite remover / substituir arquivos em que o Windows iria reclamar que o arquivo está atualmente em uso?
Um instalador no Windows pode tentar (ou não) interromper processos que usem determinado arquivo, se ele estiver ciente deles. Caso contrário, não poderia fazer seu trabalho porque o sistema de arquivos negaria a exclusão do arquivo. Os instaladores do Linux não precisam se preocupar com isso em geral.
Esse comportamento no Linux é tão útil que tendemos a imitá-lo para sistemas de arquivos que não o suportam sozinhos. Leia a minha resposta para outra pergunta (seção "o contexto") para obter algumas informações.
will the process rerun the new executable file?
Em geral: não. Mas como o processo deve ser finalizado no Windows, o instalador (ou um cão de guarda de algum tipo) pode "sentir-se obrigado" a ressuscitá-lo - é claro, com o novo executável, porque o antigo já foi excluído. No Linux, o processo pode executar o executável original como se nada tivesse acontecido. No entanto, alguns instaladores no Linux podem reiniciar processos (por exemplo, daemons) para forçar a execução do novo executável.
No final, vamos ver o que acontece quando o instalador é preguiçoso e faz apenas as tarefas necessárias para substituir o executável pelo novo. No Windows ele tem que matar o processo, então ele substitui o arquivo; o processo não é mais. No Linux, o instalador simplesmente substitui o arquivo e o processo sobrevive.