Apesar de tentar tudo sob o sol, não sei exatamente o que o consertei. Está consertado agora, mas a que passo eu não sei.
Como postado nos comentários acima, tentei fazer o download de este programa recomendado por <нʊß , mas não não funciona. Foi um simples script AutoHotKey.
Eu desinstalei, já que nunca funcionou. Depois que eu desinstalei, Winamp ficou no topo. Por razões desconhecidas, simplesmente funcionou!
Estou chamando isso de bug no Winamp. Mesmo depois de um reboot, ele fica no topo dos meus programas, e eu posso voltar para a minha interface Aero:)