Existem algumas coisas que você pode tentar.
Primeiro, execute sudo update-grub
e reinicie o computador.
Se você ainda não conseguir inicializar no Windows, experimente a ferramenta boot-repair . Você pode instalá-lo no Ubuntu usando o ppa mencionado na segunda opção. Execute-o e ele deve trazer de volta a sua entrada de inicialização do Windows. Caso contrário, é provável que haja um problema nas partições do Windows.