Contanto que você tenha os arquivos e um backup do seu certificado (arquivo pfx), você sempre pode descriptografar os arquivos.
O aviso que você recebe ao configurar o backup não está correto, ele não se aplica quando você faz um backup de imagem do sistema (contanto que o diretório de usuário esteja na unidade C junto com os arquivos do Windows). O aviso se aplica apenas quando você seleciona alguns arquivos individuais no backup. Eu acho que eles sempre exibem o aviso quando o EFS é usado.
Acabei de configurar uma caixa do Win7, criptografei um arquivo e, em seguida, faça o backup usando apenas a 'imagem do sistema'.
Em outro computador, inicializei a partir do DVD e usei o backup para restaurar o sistema operacional.
Eu fiz login como meu antigo usuário e tive acesso ao arquivo criptografado.
Um diretório do usuário criptografado não impede que o Windows seja inicializado, mas não acho que seja uma boa ideia criptografar todo o diretório de usuários. Eu limitaria isto à pasta de documentos onde você tem seus arquivos 'secretos'. Lembre-se de que ambos os registros (C: \ users \ nome do usuário \ NTUSER.DAT *) e os certificados EFS (C: \ Usuários \ nome do usuário \ AppData \ Roaming \ Microsoft \ SystemCertificates \ Meus \ Certificados *) estão dentro do diretório do usuário. Na verdade, estou surpreso que o EFS funcione quando você criptografa todo o diretório de usuários.