O Windows Media Player acompanha o Play Counts AFAIK. Na visualização Expanded Tiles or Details, adicione a coluna Play Count e veja as estatísticas.
Caso contrário, você pode usar um player de áudio melhor, como o foobar2000, junto com o componente Estatísticas de reprodução . Você pode conferir todos os campos compatíveis com aqui .
Se seus arquivos forem marcados corretamente, também também será possível usar o DB deste componente para listar diretamente os gêneros em ordem de reprodução. Por isso eu recomendo perguntar no fórum foobar.