Vou lançar o powertoy SyncToy da Microsoft na mistura. Ele pode fornecer algumas funcionalidades legais sem ficar muito além do topo com alguns recursos que você pode não precisar. Além disso, você pode usar o Windows 7 e agendamento de tarefas para personalizar quando sincronizar (talvez detectar quando a unidade externa está conectada?). Usando esse método, você teria que configurar separadamente a área de trabalho e seu laptop, mas isso também poderia lhe dar alguma flexibilidade adicional.
Aqui está um artigo analisando as etapas para automatizar o synctoy ( link )
Boa sorte em sua pesquisa.