Através do site outlook.com você pode conversar no navegador. Se você abrir novas sessões do Internet Explorer (normal / em privado / metro) e outros navegadores. Você tem várias sessões de bate-papo diferentes.
Não esqueça que a Microsoft anunciou que deixará o Windows Live Messenger e promoverá o Skype agora. Sugiro que mude para o Skype e assuma as suas contas.