Não sei como está a sua sincronização, tente (simplesmente) arrastar e largar a (s) lista (s) de reprodução para o seu iPhone, enquanto estiver ligado ao iTunes.
Certifique-se de que a sincronização esteja ativada (especialmente para podcasts e outras categorias de mídia, especialmente se você sincronizar mais do que apenas "música".
Se isso não funcionar, as soluções comuns a seguir funcionam para vários problemas diferentes, não podem ser prejudicadas para testá-las.
- Verifique se você tem espaço suficiente no seu iPhone.
- Reinicie seu computador.
- Reinicie seu iPhone.